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中文名称:三乙酰氧基硼氢化钠
英文名称:Sodium triacetoxyborohydride
中文别名:STAB;醋酸硼氢化钠
CAS号:56553-60-7
分子式:C6H10BNaO6
分子量:211.94077
性状:白色固体
主要用途
三乙酸基硼氢化钠在现代有机化学中被用作一种选择性的、较温和的还原试剂。它主要被用作NaBH3CN的替代物对醛和酮进行还原胺化反应[1]。由于该试剂中只有一个氢负离子,所以用量可以得到相对严格的控制。比NaBH3CN优越的是它不需要对反应体系的酸碱度进行调节,由于没有氰酸根的存在也增加了安全性[1]。目前文献使用情况显示,该试剂在还原胺化反应中的应用日趋增加。该试剂可以影响醛和酮与伯胺和仲胺的还原胺化反应[2,3],但是酮为底物时需要催化量的乙酸来增加反应的速度,或者在乙酸中反应[4~6]。ClCH2CH2Cl是该反应的最佳溶剂,反应的速度最快。该反应也可以用THF和MeCN 为溶剂,但反应速度有所下降,特别是后者。该反应一般在室温下进行,醛与胺的反应可以在数分钟之内可以完成,酮与胺的反应则需要数小时。大多数情况下产物的产率在中等至较高的水平 (式1~式5)。
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