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中文名:L-薄荷醇
英文名:L-Menthol
别 称:L-孟醇、天然薄荷脑、薄荷醇(左旋)
化学式:C10H20O
分子量:156.27
CAS号:2216-51-5
EINECS号:218-690-9
熔 点:44
沸 点:103
水溶性:微溶于水,易溶于醇、氯仿、醚、冰醋酸、液状石蜡及石油醚
密 度:0.89
外 观:白色针状晶体,具有清凉的薄荷香气
闪 点:93.333333333℃,200°F
应 用:香味剂、化妆品原料、制药、防腐剂等
折射率(nD20):1.46
比旋光度(589nm, c=10, EtOH):-51 o
自燃点或引燃温度(oC):91
化学性质:易被氧化稳定性比较稳定,能和蒸汽一同挥发
储存方法:容器密封,储存于阴凉干燥的地方
薄荷醇是在叶片里制造的,也就是薄荷油的主要成分,是环类单萜的一种。是植物所产生的高挥发性精油,其成份多为半萜、单萜及倍半萜,尤其在气候温暖时产量更高。某些重要的植物色素是类萜或含类萜基的化合物。野依良治和他的同事发现BINAP和铑的络合物对于合成L-薄荷醇非常有效;也因为这项工作,野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖。
合成方法
薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。
唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。
合成薄荷脑的方法有多种
从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷醇,分出左旋异胡薄荷醇,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。
从百里酚中制造 在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体(即消旋薄荷醇;消旋新薄荷醇;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。
用途:薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏;香水;饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯用于香料和药物。在世界上,我国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。
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