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中文名称: 苯甲醛
中文同义词: 安息香醛;苯甲醛,苯醛;人造苦杏仁油;苯醛;苯甲醛;天然苯甲醛;苯亚甲基醛;苄醛
英文名称: Benzaldehyde
英文同义词: Almond artificial essential oil;almondartificialessentialoil;Artifical essential oil of almond;Artificial Almond Oil;Artificial bitter almond oil;artificialalmondoil;Benzaldehyde FFC;benzaldehydeffc
CAS号: 100-52-7
分子式: C7H6O
分子量: 106.12
EINECS号: 202-860-4
苯甲醛 性质
熔点 -26 °C
沸点 179 °C
密度 1.05
蒸气密度 3.7 (vs air)
蒸气压 4 mm Hg ( 45 °C)
折射率 n20/D 1.545(lit.)
闪点 145 °F
凝固点 -56℃
苯甲醛 用途与合成方法
概述 苯甲醛又称为安息香醛,为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物 苯甲醛为最简单的,同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。苯甲醛是醛基直接与苯基相连接而生成的化合物,因为具有类似苦杏仁的香味,曾称苦杏仁油。苯甲醛广泛存在于植物界 ,特别是在蔷薇科植物中,主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中,例如苦杏仁中的苦杏仁苷,樱桃,月桂树叶,桃核。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式(苦杏苷,Amygdalin)存在。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似,但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂;用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时,除主要产物苯甲醇外,还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下,两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应,主要生成间位取代产物,例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备
用途 苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料,还可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等。在香精业中主要用于调配食用香精,少量用于日化香精和烟用香精中。尽管被广泛用作商业食品调味品和工业溶剂,苯甲醇的主要用途仍是用于合成从医药品到塑料添加剂的各种其他化合物。苯甲醇也是生产香水、香料和合成某些苯胺染料的重要中间产物。
扁桃酸的合成以苯甲醛为初始试剂:氢氰酸先与苯甲醛反应,产物扁桃腈随后水解得到外消旋扁桃酸。冰河学家LaChepelle和Stillman于1966年报道了苯甲醛和庚醛抑制冰的结晶,从而阻止浓霜(Depth Hoar)的形成。此处理方式可防止由于不稳定的积雪层而导致的雪崩。但是此化合物破坏植被且污染水源,并没有为此目的而被广泛使用。
制备 苯甲醛可由多种途径制备。工业中主要由甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下以空气或氧进行气相氧化;或者在光照下将甲苯氯化成氯化苄,然后再水解、氧化;也可氯化成二氯甲基苯再水解。工业中也有以苯为原料,在加压和三氯化铝作用下与一氧化碳和氯化氢反应制取。实验室中是用催化还原苯甲酰氯的方法制备苯甲醛。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。 以被淘汰的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化,苯甲酰氯的碱解,和苯与一氧化碳的加成。
化学性质 无色或浅黄色,强折射率的挥发性油状液体,具有苦杏仁味,燃烧时具有芳香气味。 与乙醇、乙醚、挥发油和不挥发油混溶,微溶于水。
用途 重要的化工原料,用于制月桂醛、月桂酸、苯乙醛和苯甲酸苄酯等,也用作香料
用途 GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制杏仁、樱桃、桃子、果仁等型香精,用量可达40%。作为糖水樱桃罐头的赋香剂,加入量每kg糖水3ml。
用途 医药、染料、香料的中间体。用于生产间氧基苯甲醛、月桂酸、月桂醛、品绿、苯甲酸苄酯、苄叉苯胺、苄叉丙酮等。用以调合皂用香精、食用香精等。
用途 可作为特殊的头香香料,微量用于花香配方,如紫丁香、白兰、茉莉、紫罗兰、金合欢、葵花、甜豆花、梅花、橙花等中。香皂中亦可用之。还可作为食用香料用于杏仁、浆果、奶油、樱桃、椰子、杏子、桃子、大胡桃、大李子、香荚兰豆、辛香等香精中。酒用香精如朗姆、白兰地等型中也用之。
用途 苯甲醛是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体。
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