雌二醇（甾体）

雌二醇（甾体）
CAS号: 50-28-2
中文名称: 雌二醇 
中文同义词: BATA-雌二醇;BETA-1 3 5(10)-三烯-3 17Β-二醇;雌(甾)二醇;
雌甾-1 3 5-(10)-三烯-3β 17β-二醇;beta-雌二醇;17Β-雌二醇;
3 17Β-二羟基-1 3 5(10)-雌甾三烯-3 17Β-二醇;Β-雌激素
英文名称: Estradiol
英文同义词: BETA-ESTRADIOL-16 16 17-D3;17BETA-ESTRADIOL-16 16 17-D3;
(+)-3 17β-estradiol;(17b)-estra-1 3 5(10)-triene-3 17diol;
(17β)-estra-1 3 5(10)-triene-3 17diol;.alpha.-Oestradiol;.beta.-Oestradiol;
17-.beta.-Estra-1 3 5(10)-triene-3 17-diol
分子式: C18H24O2
分子量: 272.38
EINECS号: 200-023-8
化学性质:本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末；无臭。
在二氧六环、丙同中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。
用途:雌激素类药。用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征、前列腺癌。
能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生，但是在剂量较大时，
能抑制垂体前叶催乳素的释放，而减少乳汁分泌。也可用于回奶。
但是可能有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。
肝、肾功能不全者慎用。忌用于乳房、外阴和阴道粘膜。

雌二醇 
    CAS：50-28-2 
    英文名称：Estradiol 
    标准：USP28 
    规格型号：CP2005，USP26/28/24 
    包装规格：25kg 
    产品详细介绍:本品为白色或乳白结晶性粉末；无臭。 本品在二氧六环或**中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶臭雌二醇 （o）estradiol　C18H24O2是一种性激素。有α，β两种类型，α型生理作用强。温特斯坦纳等（Wintersteiner et al．1935）曾从妊娠马尿中提取出来，此外也可从妊妇尿、人胎盘、猪卵巢等中获得。雄马的精巢或尿中也存在。因为它有很强的性激素作用，所以认为它或它的酯实际上是卵巢分泌的最重要的性激素。雌二醇的苯甲酸酯是决定性激素效价的国际单位的基准物质之一而被采用。 
    　　【作用和用途】 
    　　是雌激素的一种，能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生，但是在剂量较大时，能抑制垂体前叶催乳素的释放，而减少乳汁分泌。 
    　　本品可用于回奶。 
    中文同义词: BATA-雌二醇;BETA-1,3,5(10)-三烯-3,17Β-二醇;雌(甾)二醇;雌甾-1,3,5-(10)-三烯-3β,17β-二醇;beta-雌二醇;17Β-雌二醇;3,17Β-二羟-1,3,5(10)-雌甾三烯-3,17Β-二醇;Β-雌激素 
    英文名称: Estradiol 
    英文同义词: BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3;17BETA-ESTRADIOL-16,16,17-D3;(+)-3,17β-estradiol;(17b)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol;(17β)-estra-1,3,5(10)-triene-3,17diol;.alpha.-Oestradiol;.beta.-Oestradiol;17-.beta.-Estra-1,3,5(10)-triene-3,17-diol 
    CAS号: 50-28-2 
    分子式: C18H24O2 
    分子量: 272.38 
    EINECS号: 200-023-8 
    相关类别: Steroids;Estrogen;Hormone;Analytical Chemistry;Biochemistry;Environmental Endocrine Disruptors;Estradiol, etc. (Environmental Endocrine Disruptors);Hydroxysteroids;固醇及类固醇类;生物化学品;脂类;激素;生化试剂;Intracellular receptor 
    Mol文件: 50-28-2.mol 
     
    雌二醇 性质 
    熔点 178-179 °C(lit.) 
     
    折射率 80.4 ° (C=1, Dioxane) 
    储存条件 2-8°C 
    form powder 
     
    Merck 14,3703 
    BRN 1914275 
    稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. 
    CAS 数据库 50-28-2(CAS Database Reference) 
    NIST化学物质信息 Estra-1,3,5(10)-triene-3,17beta-diol(50-28-2) 
    EPA化学物质信息 Estra-1,3,5(10)- triene-3,17-diol (17.beta.)-(50-28-2) 
     
    雌二醇 用途与合成方法 
    化学性质 本品是白色或乳白色无臭结晶性粉末；无臭。在二氧六环中溶解，在乙醇中略溶，在水中不溶。 
    用途 雌激素类药。用于子宫功能性出血、原发性闭经、绝经期综合征、前列腺癌。能促进和调节女性性器官及副性征的正常发育。能促使乳腺导管发育增生，但是在剂量较大时，能抑制垂体前叶催乳素的释放，而减少乳汁分泌。也可用于回奶。但是可能有恶心、呕吐及子宫内膜过度增生而出血等。肝、肾功能不全者慎用。忌用于乳房、外阴和阴道粘膜。 
    用途 生化研究，雌性激素类药物。 
    用途 雌二醇戊酸酯、雌二醇苯甲酸酯的中间体。 
    生产方法 用雄甾-4-烯-19-去甲基-3,17-二酮经溴化在2-和6-位引入溴，然后在4-乙基-2-甲基吡啶存在下脱溴化氢（消除），生成2,4,6-雄甾三烯-19-去甲基-3,17-二酮，再经高温裂解生成雌酚酮，进而锂铝氢还原制得该品。 
    生产方法 雌酚酮经硼氢化钾还原制得本品。 
    生产方法 雌酚酮的制备 
    17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮的制备 称取雄甾-1，4-二烯-3，17-二酮(ADD)10.00g，加乙二醇6.80ml，在苯中回流分水2h，加入0.5g对甲本磺酸(PTS)继续回流分水1h，冷至8℃，用饱和碳酸钠溶液洗尽PTS，以无水硫酸钠干燥后，减压浓缩至近干。放置，得白色结晶17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮(9.70g，84%)，mp 169-172℃。 
    雌酚酮的制备 称取联苯7.86g，二苯甲烷4.38g，溶于120ml THF中，在氮气保护和搅拌下加入切成小块的0.83g金属锂，于25-30℃搅拌反应0.5h。在加热回流下，滴加17-环状亚乙二氧基-雄甾-1，4-二烯-3-酮6.00g溶于63.60ml THF的溶液，加毕继续搅拌回流20min。冷至室温，小心滴加甲醇60ml，然后加入2mol/L HCl 70ml，回流2h。减压蒸尽有机溶剂。冷却至室温，过滤，滤饼用水洗净，再用石油醚洗，干燥后得固体粗品雌酚酮(4.90g)，mp246-256℃。上述粗品与无水乙醇150ml、活性炭0.24g回流，脱色重结晶，滤液浓缩至近干，得雌酚酮白色结晶(3.20g，65%)，mp258-260℃。 
    或以4-雄甾烯-19去甲基-3，17-二酮为原料，经溴化、消除、裂解，得雌酚酮。 
    4-雄甾烯-19-去甲基-3，17-二酮→2，6-二溴合物[4-乙基-2-甲基吡啶]→2，4，6-雄甾三烯-19-去甲基-3，17-二酮[460-480℃]→雌酚酮 
    雌二醇二成品的制备 
    雌酚酮经四氢铝锂还原，制得雌二醇成品。雌酚酮[LiAlH4]→雌二醇成品。