3-吲哚丁酸

中文名称:3-吲哚丁酸
中文同义词:3-吲哚基丁酸;4-(吲哚-3-基)丁酸(IUPAC);吲哚-3-丁酸;吲哚丁酸;3-吲哚丁酸;4-(3-吲哚基)丁酸;3-吲哚丁酸（IBA）;氮茚基丁酸
英文名称:3-Indolebutyric acid
英文同义词:Seradix;1h-indole-3-butanoicacid;3-indolyl-gamma-butyricacid;4-(indol-3-yl)butyricacid;4-(indolyl)-butyricaci;beta-indolebutyricacid;gamma-(3-indolyl)butyricacid;gamma-(indol-3-yl)butyricacid
CAS号: 133-32-4
分子式: C12H13NO2
分子量: 203.24
EINECS号:205-101-5
相关类别:indole derivative;Fatty & Aliphatic Acids, Esters, Alcohols & Derivatives;Carboxylic Acids;Pyrroles & Indoles;Indole;Organic acids;医药中间体;PLANT GROWTH REGULATOR;植物生长调节剂;Auxins;Biochemistry;Indoles;Plant Growth Regulators;Simple Indoles;Plant Hormones;Carboxylic Acids;Pyrroles & Indoles;农药;Heterocycles;Indole Derivatives;吲哚;分析标准品;标准品;plantgrowth
3-吲哚丁酸 性质
熔点 124-125.5 °C(lit.)
储存条件 2-8°C
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,4965
BRN 171120
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light sensitive.
CAS 数据库133-32-4(CAS Database Reference)
EPA化学物质信息 1H-Indole-3-butanoic acid(133-32-4)
3-吲哚丁酸 用途与合成方法
植物生长调节剂 植物生长调节剂是人工合成的具有生理活性，类似植物激素并能调节植物的生理过程、控制植物的生长和繁殖的有机化合物，吲哚丁酸(IBA)与萘乙酸(NAA)是两种常用的插枝生根的植物生长调节剂，其中以吲哚丁酸效果最好，因它在植物体内运转较少，容易保留在使用部位附近。此外，如将一种促根生长调节剂与另一有利于生长调节剂发挥作用的物质混合使用，则可表现出增效或加合作用，可能使难以生根的植物得到较满意的效果。吲哚丁酸促进生根作用强，但产生的不定根细而长，而萘乙酸(NAA)的促根作用是根少而粗，因此，将两者混合使用，往往可获得更好的效果。
1928年，温特(F.W.Went)首次分离出这种引起胚芽鞘弯曲的化学信使，命名为生长素。1934年，凯格(F.Kogl)等确定它为吲哚乙酸。因此，习惯上常把吲哚乙酸作为生长素的同义词。在认识到吲哚乙酸具有调节生长的效应后不久，科学家又发现吲哚丙酸(IPA)和吲哚丁酸(IBA)也有类似生长素的生理效应。以后又发现萘乙酸(NAA)、2，4-二氯苯氧乙酸(2，4-D)、2，4，6-三氯苯甲酸与4-氨基-3，5，6-三氯吡啶羧酸及它们的一些衍生物(包括盐、酯、酰胺，如萘乙酸钠、2，4-D丁酯、萘乙酰胺等)，都有生长素的活性。
3-吲哚丁酸在植物体内不易被氧化，传导性能差。具有类似吲哚乙酸的生理效应，能作用于植物的细胞分裂和细胞生长，但不如吲哚乙酸明显，主要用于促进插条发根，有效地促进形成层的细胞分裂。维持药效时间较长，形成不定根多而细长，与萘乙酸混合施用效果更佳。
3-吲哚丁酸可用于菊花和其他观赏植物的扦插和插条，以促进生根，浓度为0.5～1.0mg/L，但勿用于植物的叶部。降解和代谢：土壤中能迅速降解。
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理化性质 3-吲哚丁酸又称吲哚丁酸、氮茚基丁酸，分子式C11H12O2N，分子量190.22，纯品为白色结晶固体，熔点124～125℃。工业品为白色至淡黄色结晶，熔点121～124℃。有特殊气味，有毒! 有刺激性，60℃时的蒸汽压<10μPa。难溶于水，20℃时在水中的溶解度为0.25g/L。易溶于苯，能溶于其它有机溶剂，溶解度(g/100ml)为：苯>100；丙酮、乙醇、乙醚3～10；氯仿1～10。3-吲哚丁酸对人畜低毒，对酸稳定，在碱金属的氢氧化物和碳酸化合物的溶液中则成盐。可由吲哚通过格利雅反应或加腈水解而得。农业上3-吲哚丁酸可用作植物生长促进剂，能促使根生长，果实成熟。其作用比吲哚醋酸强。吲哚丁酸是促进大樱桃砧木扦插生根的良好生长调节剂。可采用高浓度快速浸蘸法或浸泡法处理插穗。高浓度快速浸蘸法，是将插穗基部浸蘸于浓度为5×10-4～1×10-2IBA溶液中 5秒钟后，立即将插穗扦插于插床上。具有处理时间短、着药均匀、效果良好等优点。处理后，如在插床上加入西玛津(每米20.375克)，则发根率更高。
化学性质 纯品为白色结晶。m.p.124～125℃，蒸气压<10×10-6Pa) (60℃)。易溶于有机溶剂，难溶于水，对酸稳定。工业品为白色至淡黄色结晶，熔点121～124℃。
用途 
植物生长调节剂，应用0.001%～0.0001%药液处理，能促进许多树木、花卉的扦插生根，对大量繁殖树苗和花卉有较大意义。使用时不能用于植物叶部。用作植物生长刺激素，促进植物主根生长，提高发芽率、成活率。