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　　中文名称:氨曲南
　　
　　中文同义词:安曲南;氨曲南;[2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁烷基)氨基]-2-氧化亚乙基]氨基]氧代]-2-甲基丙酸;氨曲南,噻肟单酰胺菌素;氨噻羧单胺菌素;菌克单;噻肟单酰胺菌素;君刻单
　　
　　英文名称:Aztreonam
　　
　　英文同义词:(2s-(2-alpha,3-beta(z)))-dinyl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methyl;antibioticsquibb26,776;monobactam;propanoicacid,2-(((1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-((2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azeti;sq26,776;2-[(2-AMINO-THIAZOL-4-YL)-(2-METHYL-4-OXO-1-SULFO-AZETIDIN-3-YLCARBAMOYL)-METHYLENEAMINOOXY]-2-METHYL-PROPIONICACID;2-[[[(Z)-1-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[[(2S,3S)-2-METHYL-4-OXO-1-SULFO-3-AZETIDINYL]AMINO]-2-OXOETHYLIDENE]AMINO]OXY]-2-METHYLPROPANOICACID;(2S-(2ALPHA,3BETA(Z)))-2-(((1-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-((2-METHYL-4-OXO-1-SULFO-3-AZETIDINYL)AMINO)-2-OXOETHYLIDENE)AMINO)OXY)-2-METHYL-PROPANOICACID
　　
　　CAS号:78110-38-0
　　
　　分子式:C13H17N5O8S2
　　
　　分子量:435.43
　　
　　EINECS号:278-839-9
　　
　　相关类别:原料药及其中间体;ActivePharmaceuticalIngredients;Antibacterial;ChiralReagents;Intermediates&FineChemicals;Pharmaceuticals;β-内酰胺类抗生素;抗生素;药物;Heterocycles;Sulfur&SeleniumCompounds;生化试剂;API;TISERTON;医药原料
　　
　　Mol文件:78110-38-0.mol
　　
　　氨曲南性质
　　
　　熔点227°C
　　
　　密度1.83
　　
　　储存条件Storeat0-5°C
　　
　　formsolid
　　
　　CAS数据库78110-38-0(CASDatabaseReference)
　　
　　氨曲南用途与合成方法
　　
　　概述氨曲南又称氨曲安、氨噻酸单胺菌素、氨噻羧单胺菌素、阿兹曲南、菌克单、君刻单、噻肟单酰胺菌素，英文名称为Aztreonam、AZACTAM、Azactam、Aztreonamum、Primbactam、Primbactin，是一种单酰胺环类(Monobactams)的新型β-内酰胺抗生素。在1978年从美国新泽西州土壤菌紫色杆菌Chromobacteriumviolaceum的培养液中首先发现，现已用合成法制得。
　　
　　作用机制
　　
　　氨曲南为细菌杀菌剂。它能迅速通过革兰阴性需氧菌的外膜壁，而对青霉素结合蛋白3(PBP-3)具有高度亲和性。通过作用于PBP-3，抑制细菌细胞壁的合成，导致细胞溶解和死亡。
　　
　　氨曲南抗菌谱较窄，仅对需氧革兰阴性杆菌具抗菌作用，如大肠杆菌、克雷白杆菌、沙雷杆菌、奇异变形杆菌、吲哚阳性变形杆菌、枸橼酸杆菌、流感嗜血杆菌、铜绿假单胞菌及其它假单胞菌、某些肠杆菌属、淋球菌等。本品对许多细菌产生的β内酰胺酶高度稳定。对革兰阳性菌和厌氧菌无活性。氨曲南与头孢他定、庆大霉素相比，对产气杆菌、阴沟肠杆菌的作用高于头孢他啶，但低于庆大霉素；对铜绿假单胞菌的作用低于头孢他定，与庆大霉素相近。
　　
　　适应症主要用于治疗敏感菌所致的呼吸系统感染、泌尿、生殖系统感染(包括急性淋病)、腹腔感染、皮肤、软组织感染、手术前预防感染、其它严重感染，如败血症等。
　　
　　注意事项1.禁忌症：对本品过敏或对利多卡因等局麻药有过敏史者或对其它β-内酰胺类药曾有过敏性休克反应者禁用。
　　
　　2.以下情况慎用：
　　
　　(1)氨曲南与青霉素类药物之间不存在交叉过敏反应，但对青霉素类、头孢菌素类过敏者及过敏体质者慎用。
　　
　　(2)肾功能障碍者慎用。
　　
　　(3)氨曲南对肝脏毒性不大，但对肝功能已受损的病人应观察其动态变化。有报道酒精性肝硬化病人对本品的总清除率可降低20-25%。
　　
　　(4)孕妇、哺乳期妇女、婴幼儿慎用。
　　
　　3.药物对临床结果的影响：
　　
　　(1)直接抗人球蛋白试验(Coombs试验)可为阳性。
　　
　　(2)少数患者用药后可出现血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)、门冬氨酸氨基转移酶(AST)、乳酸脱氢酶(LDH)及血肌酐值可有暂时性升高，部分凝血激酶时间(PTT)及凝血酶原时间(PT)可能延长。
　　
　　(3)不良反应有皮肤症状如皮疹、紫癜、瘙痒等（共约2%）；消化道症状如腹泻、恶心、呕吐、味觉改变、黄疸以及药物性肝炎（共约2%）；局部刺激症状如血栓性静脉炎。注射部位肿胀（共约2.4%）；其他尚有神经系统症状、阴道炎、口腔损害、乏力、眩晕、出血等。
　　
　　4.长期用药时应注意监测肝、肾功能和造血系统。
　　
　　化学性质白色结晶或无色粉末，熔点227℃(分解)。溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇，极微溶于乙醇，几不溶于甲苯、氯仿或乙酸乙酯。
　　
　　氨曲南二钠(AztreonamDisctiium)：C13H15N5Na2O8是。急性毒性LD50(mg/kg)：小鼠3300静脉注射，大鼠6600腹腔注射。
　　
　　用途单环β-内酰胺类抗生素，对革兰阴性菌有较强的抗菌作用，且对β-内酰胺酶稳定，但对质粒或染色体介导的1-型酶稍不稳定。用于革兰阴性敏感菌所致的呼吸道感染、尿路感染、胆道感染、腹腔感染、骨和关节感染等，和其它药物合用可治疗革兰阳性菌和厌氧菌引起的感染。
　　
　　用途抗感染。
　　
　　用途主要用于敏感的革兰阴性菌所致的感染、包括肺炎、胸膜炎、腹腔感染、胆道感染、骨和关节感染、皮肤和软组织炎症，尤适用于尿路感染，也用于败血症。由于本品有较好的耐酶性能，因此，当微生物对青霉素类、头孢菌素类、氨基糖苷类等药物不敏感时，应用本品常可有效。
　　
　　氨曲南  78110-38-0  医药原料  含量98%  粉状  5kg一听  3240  USP
 
   【性状】
　　本品为白色至淡黄色结晶性粉末；无臭，有引湿性。本品在二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中溶解，在水或甲醇中微溶，在乙醇中极微溶解，在乙酸乙酯或三氯甲烷中几乎不溶。比旋度取本品，精密称定，加水溶解并定量稀释制成每lml中约含5mg的溶液，依法测定（附录VIE)，比旋度为-26。至-32°。
　　
　　【鉴别】（1)在含量测定项下记录的色谱图中，供试品溶液主峰的保留时间应与对照品溶液主峰的保留时间一致。
　　
　　(2)本品的红外光吸收图谱应与对照的图谱（光谱集1176图）一致。
　　
　　【检查】酸度取本品，加水制成每lml中含5mg的溶液，依法测定（附录VIH),PH值应为2.2~2.8。溶液的澄清度与颜色取本品5份，各50mg，分别加水10ml溶解，溶液应澄清无色；如显浑浊，与1号浊度标准液(附录KB)比较，均不得更浓；如显色，与黄色或黄绿色2号标准比色液（附录KA第一法）比较，均不得更深。
　　
　　有关物质取本品约0.lg，置100ml量瓶中，加流动相A溶解并稀释至刻度，摇匀，作为供试品溶液；精密量取lml,置100ml量瓶中，用流动相A稀释至刻度，摇匀，作为对照溶液。照高效液相色谱法（附录VD),用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.05mol/L磷酸二氢钾溶液（用磷酸调节pH值至3.0)-乙腈（90:10)为流动相A,以0.05mol/L磷酸二氢钾溶液（用磷酸调节pH值至3.0)-乙腈（6040)为流动相B;先以流动相A等度洗脱，待氨曲南峰洗脱完毕后立即按下表进行线性梯度洗脱。检测波长为270nm。另取氨曲南对照品适量，用流动相A制成每lml中含lmg的溶液，置紫外光灯(254nm)下照射3小时，作为系统适用性试验溶液，量取20pa注人液相色谱仪，氨曲南峰与相邻杂质峰的分离度应符合要求。取对照溶液20^1注人液相色谱仪，调节检测灵敏度，使‧830‧主成分色谱峰的峰高约为满量程的25%,再精密量取供试品溶液与对照溶液各2(^1，分别注人液相色谱仪，记录色谱图。供试品溶液色谱图中如有杂质峰，单个杂质峰面积不得大于对照溶液主峰面积的1.5倍（1.5%)，各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积的3.5倍（3.5%),供试品溶液色谱图中任何小于对照溶液主峰面积0.05倍的峰可忽略不计。时间（分钟）流动相A(%)流动相B(%)01000300100350100361000451000残留溶剂甲醇、乙醇与二氯甲烷取本品约l.Og，精密称定，置5ml量瓶中，用8%碳酸钠溶液溶解并稀释至刻度，摇勾，作为供试品贮备液；精密量取lml,置顶空瓶中，精密加8%碳酸钠溶液lml,混匀，密封，作为供试品溶液；精密称取甲醇约60mg、乙醇约lOOmg、二氯甲烷约12mg，置同一100ml量瓶中，用8%碳酸钠溶液稀释至刻度，摇匀，作为对照品贮备液。精密fi取lml，置顶空瓶中，再精密加人供试品贮备液1m1，混匀，密封，作为对照品溶液。照残留溶剂测定法（附录HP第二法）测定。以6%氰丙基苯基-94%二甲基聚硅氧烷聚合物（或极性相近）为固定液的毛细管柱为色谱柱，起始温度40°C,维持5分钟，再以每分钟30°C的速率升至200°C，维持3分钟；进样口温度为150C检测器温度为250°C，顶空瓶平衡温度为90°C，平衡时间为15分钟。取对照品贮备液lml，置顶空瓶中，加人8%碳酸钠溶液lml,摇匀，作为系统适用性试验溶液，顶空进样，记录色谱图。各色谱峰之间的分离度均应符合要求。取对照品溶液与供试品溶液分别顶空进样，按标准加入法以峰面积计算，含乙醇不得过2.0%,其他均应符合规定。
　　
　　水分取本品，照水分测定法（附录WM第一法A)测定，含水分不得过2.0%。
　　
　　炽灼残渣取本品l.Og，依法测定（附录AN),遗留残渣不得过0.1%。
　　
　　重金属取炽灼残渣项下遗留的残渣，依法测定（附录1H第二法），含重金属不得过百万分之十。可见异物取本品5份，每份各2.0g，加2.34%精氨酸溶液（经0.45pm滤膜滤过）溶解后，依法检查（附录KH)，应符合规定。不溶性微粒取本品3份，加2.34%精氨酸溶液（经0.45fxm滤膜滤过）制成每lml中含50mg的溶液，依法检查(附录KC)，每lg样品中含lOpm以上的微粒不得过6000个，含25^11!以上的微粒不得过600个。
　　
　　细菌内毒素取本品，依法检査（附录XIE)，每lmg氨曲南中含内毒素的量应小于0.17EU。无菌取本品9g，加无菌2.34%精氨酸溶液100ml使溶解，经薄膜过滤法处理，依法检査（附录XIH),应符合规定。
　　
　　【含最测定】照高效液相色谱法（附录VD)测定。色谱条件与系统适用性试验用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂；以0.05mol/L磷酸二氢钾溶液（用lmol/L磷酸溶液调节pH值至3.0士0.1)-甲醇（8020)为流动相；检测波长为270nm。取经紫外光灯（254nm)下照射24小时后的本品适量，加流动相溶解并稀释制成每lml中约含lmg的溶液，量取20fJ注人液相色谱仪，记录色谱图.氨曲南峰与氨曲南E异构体峰（相对保留时间约1.6)的分离度应大于3.0。测定法取本品约50mg，精密称定，置50ml量瓶中，加流动相溶解并稀释至刻度，摇匀，精密量取注人液相色谱仪，记录色谱图；另取氨曲南对照品适fi，同法测定。按外标法以峰面积计箅，即得。
　　
　　【类别】单环片内酰胺类抗生素。
　　
　　【贮藏】遮光，密封，在阴凉干燥处保存。
　　
　　【制剂】注射用氨曲南
　　
　　








 

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