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2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌
2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌
中文名称:2,3-二氰-5,6-二氯苯醌
英文名称:2,3-dicyano-5,6-dichlorobenzoquinone
CAS号 :84-58-2
分子式:C8Cl2N2O2
分子量:227.01
主要成分:纯品
熔点(℃):213-215
性状:亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水4主要用途
用途:是有机合成中高活性的氧化剂,常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中,因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移,从而实现底物的脱氢,DDQ则转化为四氯四氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关,对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。
DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。
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