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N-乙酰-L-半胱氨酸
中文名N-乙酰-L-半胱氨酸
化学式C5H9NO3S
分子量163.20CAS
登录号616-91-1
【化学性质】
白色结晶性粉末,有类似蒜的气味,味酸。有吸湿性,易溶于水或乙醇,不溶于乙醚、氯仿。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O中pH2-2.75),mp101-107℃。
本品为半胱氨酸的N-乙酰化衍生物,分子中含有巯基,能使黏蛋白肽键的二硫键(-S-S-)断裂,从而使黏蛋白链变成小分子肽链,降低粘蛋白的黏滞性,因此本品为黏痰、脓性痰、呼吸道黏液的溶解药。
【作用机理 】
N-乙酰基-L-半胱氨酸(NAC),它通过分解粘蛋白复合物、核酸,将痰中的脓性成分及其它粘液和粘液分泌物从粘稠变为稀薄而发挥强烈的粘液溶解作用。此外,本品通过一个能与亲电子的氧化基团直接发生作用的自由巯基(亲核的-SH)而发挥直接抗氧化作用。
N-乙酰-L-半胱氨酸能保护α-1抗胰蛋白酶(弹性蛋白酶抑制剂)免受次氯酸(HOCl)的作用而失活。次氯酸是活化吞噬细胞中髓过氧化物酶产生的一种强氧化剂。这些特性使得本品特别适用于治疗以浓稠的粘液及粘性分泌物为特征的急性和慢性的呼吸系统感染。
此外,本品的分子结构使它易于透过细胞膜。在细胞内,本品脱去乙酰基,形成L-半胱氨酸,这是一种合成谷胱甘肽(GSH)的必需氨基酸。GSH是一种广泛存在于各种动物组织的高活性的三肽。谷胱甘肽是细胞内最重要的保护剂,对保持细胞功能和细胞形态的完整性是必需。它可防止细胞免受体内外的氧自由基和各种细胞毒素物质的损害。本品在保持适当的GSH水平方面起着重要作用,从而有助于保护细胞不因体内GSH水平过低而导致的细胞毒素损害,如对乙酰氨基酚中毒的情况。由于具有这种作用的机理,在对乙酰氨基酚中毒时和在环磷酰胺治疗情况下及在出血性膀胱炎时,本品也可以作为一种特殊的解毒剂(在后一种情况中,本品提供使丙烯醛失活必需的巯基而不干扰化学治疗,丙烯醛是一种影响尿路粘膜的毒性代谢产物)。
【用途】
1.抗氧剂和粘多糖类试剂。有报道称能阻止神经细胞凋亡,但却诱发平滑肌细胞凋亡,阻止HIV复制。可能是微粒体谷胱甘肽转移酶的底物。
2.用作黏痰溶解药物。适用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外还可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味,服用易引起恶心呕吐。对呼吸道有刺激作用,可引起支气管痉挛,一般与异丙肾上腺素等支气管扩张剂合用,同时配合吸痰器排痰。不宜与金属(如Fe、Cu)、橡胶、氧化剂等接触。不宜与抗生素类药物如青霉素、头胞菌素、四环素等并用,以免降低其抗菌作用。支气管哮喘者慎用。
3.用于生化研究,医药上用作粘痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。
4.生化试剂,医药,该品用作祛痰药,称痰易净,易咳静。对粘稠的痰液有分解作用。作用机理是该品分子结构中所含的巯基能使粘痰中粘蛋白多肽链中的二硫键断裂,使粘蛋白分解,降低了痰液的粘度,使之液化易于咳出。适用于急,慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者,以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因难的危重症状。
5.生物试剂,原料药,分子内所含巯基(-SH)能使粘痰中连接粘蛋白肽链的二硫链(-S-S)断裂。粘蛋白变成小分子的肽链,降低痰的粘滞性;它还能使脓性痰中的DNA纤维断裂,故不仅能溶解白色粘痰而且能溶解脓性痰。
6.医药方面用作粘痰溶解药。用于生化研究,医药上用作粘痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。
【生产方法 】
将左旋半胱氨酸盐酸盐(无结晶水)溶于0.8倍蒸馏水,此时可适当加热。然后在加有活性炭的漏斗中过滤,滤液加入3.6倍体积的95%药用乙醇,再加入工业吡啶(0.8倍体积)先在冰水浴中冷却后,再放入冰箱过夜,次日过滤,用三氯甲烷(工业品)洗涤,过滤,压干,迅速放入真空干燥器,常温干燥5h,得左旋半胱氨酸。收率86.5%。
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库存:3530KG
含量:99%医药级
包装:25kg/纸板桶
价格:128元kg USP 无运费
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