L-薄荷醇

 

英文名称：L-Menthol

 

别名名称：L-孟醇 天然薄荷脑 薄荷醇(左旋)

 

更多别名：L-Meng alcohol Natural menthol Menthol (L)

 

分 子 式：C10H20O

 

分 子 量：156.27

 

CAS号：2216-51-5

 

MDL号：MFCD00062979

 

EINECS号：218-690-9

 

RTECS号：OT0700000

 

BRN号：1902293

 

PubChem号：24882791

 

性状：白色针状晶体具有清凉的薄荷香气

 

密度（g/mL,20oC）：0.89

 

熔点（oC）：43-45

 

沸点（oC,常压）：103-104

 

折射率（nD20）：1.46

 

闪点（oF）：200

 

比旋光度（589nm, c=10, EtOH）：-51 o

 

自燃点或引燃温度（oC）：91

 

溶解性：易溶于醇；氯仿；醚；冰醋酸；液状石蜡及石油醚，微溶于水

 

合成方法

 

薄荷醇可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分（茎；枝；叶和花序）经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油，得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。1.从香茅醛中制造 利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质，将右旋香茅醛用酸催化剂（如硅胶）环化成左旋异胡薄荷醇，分出左旋异胡薄荷醇，氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛，再循环使用。2.从百里酚中制造 在间甲酚铝存在，对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷醇立体异构体（即消旋薄荷醇；消旋新薄荷醇；消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷醇）。将其进行蒸馏，取消旋薄荷醇馏分，制造酯后反复重结晶，进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯，经皂化后得薄荷脑。

 

用途：薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏；香水；饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药，作用于皮肤或粘膜，有清凉止痒作用；内服可作为驱风药，用于头痛及鼻；咽；喉炎症等。其酯用于香料和药物。